Химические свойства алкинов. Строение, получение, применение

Алканы, алкены, алкины - это органические химические вещества. Все они построены из таких химических элементов, как карбон и гидроген. Алканы, алкены, алкины - это химические соединения, которые принадлежат к группе углеводородов.

В этой статье мы рассмотрим алкины.

Что это такое?

Эти вещества еще называются ацетиленовыми углеводородами. Строение алкинов предусматривает наличие в их молекулах атомов карбона и гидрогена. Общая формула ацетиленовых углеводородов такая: CnH2n-2. Самым простый простой алкин - этин (ацетилен). Он обладает вот такой химической формулой - С2Н2. Также к алкинам относится пропин с формулой С3Н4. Кроме того, к ацетиленовым углеводородам можно отнести бутин (С4Н6), пентин (С5Н8), гексин (С6Н10), гептин (С7Н12), октин (С8Н14), нонин (С9Н16), децин (С10Н18) и т. д. Все виды алкинов обладают похожими характеристиками. Давайте рассмотрим их подробнее.химические свойства алкинов

Физические свойства алкинов

По своим физическим характеристикам ацетиленовые углеводороды напоминают алкены.

В нормальных условиях алкины, в молекулах которых содержится от двух до четырех атомов карбона, обладают газообразным агрегатным состоянием. Те, в молекулах которых находится от пяти до 16 атомов карбона, при нормальных условиях жидкости. Те, в составе молекул которых от 17 и больше атомов этого химического элемента, - твердые вещества.

Плавятся и кипят алкины при более высокой температуре, чем алканы и алкены.

Растворимость в воде незначительная, но немного выше, чем у алкенов и алканов.

Растворимость в органических растворителях высокая.

Наиболее широко используемый алкин - ацетилен - обладает такими физическими свойствами:

  • не имеет цвета;
  • не имеет запаха;
  • при нормальных условиях находится в газообразном агрегатном состоянии;
  • обладает меньшей плотностью, чем воздух;
  • температура кипения - минус 83,6 градусов Цельсия;

Химические свойства алкинов

В этих веществах атомы связаны тройной связью, чем и объясняются основные их свойства. Алкины вступают в реакции такого типа:

  • гидрирование;
  • гидрогалогенирование;
  • галогенирование;
  • гидратация;
  • горение.

Давайте рассмотрим их по порядку.алканы алкены алкины

Гидрирование

Химические свойства алкинов позволяют им вступать в реакции такого типа. Это вид химического взаимодействия, при котором молекула вещества присоединяет к себе дополнительные атомы водорода. Вот пример такой химической реакции в случае с пропином:

2 + C3H4 = С3Н8

Эта реакция происходит в две стадии. На первой молекула пропина присоединяет два атома гидрогена и на второй - столько же.

Галогенирование

Это еще одна реакция, которая входит в химические свойства алкинов. В ее результате молекула ацетиленового углеводорода присоединяет атомы галогенов. К последним относятся такие элементы, как хлор, бром, иод и др.

Вот пример такой реакции в случае с этином:

С2Н2 + 2СІ2 = С2Н2СІ4

Такой же процесс возможен и с другими ацетиленовыми углеводородами.

Гидрогалогенирование

Это также одна из основных реакций, которая входит в химические свойства алкинов. Она заключается в том, что вещество взаимодействует с такими соединениями, как НСІ, НІ, HBr и др. Это химическое взаимодействие происходит в две стадии. Давайте рассмотрим реакцию такого типа на примере с этином:

С2Н2 + НСІ = С2Н3СІ

С2Н2СІ + НСІ = С2Н4СІ2виды алкинов

Гидратация

Это химическая реакция, которая заключается во взаимодействии с водой. Она тоже происходит в два этапа. Давайте рассмотрим ее на примере с этином:

H2O + С2Н2 = С2Н3ОН

Вещество, которое образуется после первого этапа реакции, называется виниловым спиртом.

В связи с тем, что согласно правилу Эльтекова функциональная группа ОН не может располагаться рядом с двойной связью, происходит перегруппировка атомов, в результате которой из винилового спирта образуется ацетальдегид.

Процесс гидратации алкинов еще называется реакцией Кучерова.химические свойства алкинов таблица

Горение

Это процесс взаимодействия алкинов с кислородом при высокой температуре. Рассмотрим горение веществ этой группы на примере с ацетиленом:

2Н2 +2О2 = 2Н2О + 3С + СО2

При избытке кислорода ацетилен и другие алкины горят без образования карбона. При этом выделяются только оксид карбона и вода. Вот уравнение такой реакции на примере с пропином:

2 + С3Н4 = 2Н2О + 3СО2

Горение других ацетиленовых углеводородов также происходит подобным образом. В результате выделяется вода и углекислый газ.

Другие реакции

Также ацетилены способны реагировать с солями таких металлов, как серебро, медь, кальций. При этом происходит замещение гидрогена атомами металла. Рассмотрим такой вид реакции на примере с ацетиленом и нитратом серебра:

С2Н2 + 2AgNO3 = Ag2C2 + 2NH4NO3 + 2Н2О

Еще один интересный процесс с участием алкинов - реакция Зелинского. Это образование бензола из ацетилена при его нагревании до 600 градусов по Цельсию в присутствии активированного угля. Уравнение этой реакции можно выразить таким образом:

2Н2 = С6Н6

Также возможна полимеризация алкинов - процесс объединения нескольких молекул вещества в одну полимерную.алкины реакции

Получение

Алкины, реакции с которыми мы рассмотрели выше, получают в лаборатории несколькими методами.

Первый - это дегидрогалогенирование. Выглядит уравнение реакции таким образом:

C2H4Br2 + 2КОН = С2Н2 + 2Н2О + 2KBr

Для проведения такого процесса необходимо нагреть реагенты, а также добавить этанол в качестве катализатора.

Также есть возможность получения алкинов из неорганических соединений. Вот пример:

СаС2 + Н2О = С2Н2 + 2Са(ОН)2

Следующий метод получения алкинов - дегидрирование. Вот пример такой реакции:

2СН4 = 3Н2 + С2Н2

С помощью реакции подобного типа можно получить не только этин, но и другие ацетиленовые углеводороды.

к алкинам относится

Применение алкинов

Наибольшее распространение в промышленности получил самый простой алкин - этин. Он широко используется в химической отрасли.

  • Нужен ацетилен и другие алкины для получения из них других органических соединений, таких как кетоны, альдегиды, растворители и др.
  • Также из алкинов можно получить вещества, которые используются при производстве каучуков, поливинилхлорида и др.
  • Из пропина можно получить ацетон в результате ракции Кучерова.
  • Кроме того, ацетилен используется при получении таких химических веществ, как уксусная кислота, ароматические углеводороды, этиловый спирт.
  • Еще ацетилен применяется в качестве топлива с очень высокой теплотой горения.
  • Также реакция горения этина используется для сваривания металлов.
  • Кроме того, с использованием ацетилена можно получить технический карбон.
  • Также это вещество применяется в автономных светильниках.
  • Ацетилен и ряд других углеводородов этой группы используются в качестве ракетного топлива благодаря своей высокой теплоте горения.

На этом применение алкинов заканчивается.применение алкинов

Заключение

В качестве завершающей части приводим краткую таблицу о свойствах ацетиленовых углеводородов и их получении.

Химические свойства алкинов: таблица
Название реакции Пояснения Пример уравнения
Галогенирование Реакция присоединения молекулой ацетиленового углеводорода атомов галогенов (брома, иода, хлора и др.) C4H6 + 2I2 = С4Н6І2
Гидрирование Реакция присоединения молекулой алкина атомов водорода. Происходит в две стадии.

C3H4 + Н2 = С3Н6

C3H6 + Н2 = С3Н8

Гидрогалогенирование Реакция присоединения молекулой ацетиленового углеводорода гидрогалогенов (НІ, НСІ, HBr). Происходит в две стадии.

C2H2 + НІ = С2Н3І

С2Н3І + НІ = C2H4I2

Гидратация Реакция, в основе которой лежит взаимодействие с водой. Происходит в две стадии.

С2Н2 + H2O = С2Н3ОН

C2H3OH = СН3-СНО

Полное окисление (горение) Взаимодействие ацетиленовго углеводорода с кислородом при повышенной температуре. В результате образуется оксид карбона и вода.

2C2H5 + 5О2 = 2Н2О + 4CO2

2Н2 + 2О2 = Н2О + CO2 + 3С

Реакции с солями металлов Заключаются в том, что атомы металлов замещают атомы гидрогена в молекулах ацетиленовых углеводородов.

С2Н2 + AgNO3 = C2Ag2 + 2NH4NO3 + 2Н2О

Получить алкины можно в лабораторных условиях тремя методами:

  • из неорганических соединений;
  • путем дегидрирования органических веществ;
  • способом дегидрогалогенирования органических веществ.

Вот мы и рассмотрели все физические и химические характеристики алкинов, способы их получения, области применения в промышленности.

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *